管理人です。ご利用ありがとうございます。
ワンタイムマシンメールにつきまして、以下の２つのご質問について回答します。
１．何年先の配信日時でも問題ないか？
２．当サイトの障害発生時に正常にメールが送信されるか、されない場合自動連絡をする仕組みがあるか？
１．につきまして、基本的に期限は定めておりませんが、サービスの継続性については、配信日時まで担保できませんのでご理解ください。現時点では、サービスを終了する予定は一切ございません。
２．につきまして、結論から申しますと、障害が発生した場合はメールが「送信されない可能性」ががございます。障害の程度によっては、少し遅れて送信されたり、数時間遅れる場合や全く送信されない（データ消失）することもあります。
また、障害が発生した場合、自動連絡する仕組みはございません。
障害発生時、基本的には対応後に掲示板にてアナウンスいたしますが、軽微な場合は、管理人も気が付かずに自然に復帰してしまっていることもございます。
ですので、上記を踏まえ、契約書面／通知等へのご利用はお避けいただいたほうが良いと思いますがいかがでしょうか。
代替案としては、MicrosoftOutlook等の比較的信頼できるソフトウェアにてリマインド送信などの機能を利用されるのが良いと思います。ただ、いずれにしても、ご利用プロバイダのネットワーク状況・回線の工事等により送信遅延やメールが正常に送られない可能性はございます。
メールは相手が読んだかどうかもわからない不確実な連絡手段となります。重要な連絡は、メールではなく、本人確認がある郵便サービスや直接お電話等でアクションされた方は良いと思います・・・
(参考URL)本人限定受取－日本郵便
http://www.post.japanpost.jp/service/fuka_service/honnin/
長文になり恐縮ですが、ご理解の程、よろしくお願い致します。